In Annies Leben geht es drunter und drüber - nichts läuft so wie es soll. Besonders in Sachen Liebe ist Annie ein echter Pechvogel und hat, wie so oft, gerade mal wieder mit Liebeskummer zu kämpfen. Als sich ihre beste Freundin Lillian allerdings verlobt, spielt all das Chaos in Annies Leben...
Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.
Frauenschwarm Tom erobert die Herzen im Sturm und kann als einzige Konstante in seinem unsteten Leben bisher seine beste Freundin Hannah aufweisen, mit der er eine rein platonische Beziehung hat. Erst nachdem sie sich auf einen ausgedehnten Schottland-Trip begibt, merkt Tom, was sie ihm bedeutet....
Charles, ein überzeugter Single, lernt auf einer Hochzeitfeier die bezaubernde Amerikanerin Carrie kennen. Die Freude währt jedoch nur die „Hochzeitsnacht“ hindurch, schon am nächsten Morgen ist das Kissen neben Charles leer. Für Charles ist dieser One Night Stand ein weiterer Beweis...
Die angesehene New Yorkerin Kat Ellis versucht, mehrere Probleme mit demselben Mann zu lösen: Als die Hochzeit ihrer Halbschwester Amy naht, bezahlt sie den gutaussehenden Nick, damit dieser sich als ihr neuer Freund ausgibt. Dadurch kann sie ihren Eltern endlich einen neuen Partner vorstellen,...
Rachel soll bei der Hochzeit ihrer Freundin Caitlyn Brautjungfer sein. Doch sie war selbst mit deren Verlobten Tony zusammen, bevor Caitlyn ihn ihr ausspannte. Prompt planen ihre beiden Freundinnen Abigail und Parker zusammen mit Rachel als Brautjungfern die Hochzeit zu sabotieren.
Wenn ein Mann und eine Frau an einer Hochzeitsfeier miteinander flirten scheint die sexuelle Anspannung spontan zu sein. Als sie die Feier verlassen und in ein Hotelzimmer gehen, verwandelt sich der Flirt in eine Nacht gefüllt von Leidenschaft und Reue.