Renn Wheeland kehrt zur Beerdigung seiner Mutter nach Cleveland zurück. Dort knüpft er neue Beziehungen und heilt alte, bevor er sich seinen Problemen stellt und versucht, seine Trauer zu bewältigen.
Wann kann man sich eigentlich sicher sein, den richtigen Partner fürs restliche Leben gefunden zu haben? Malory (Lauren Lapkus) und Caleb (Nicholas Rutherford) sind nun seit fast vier Jahren verlobt, aber trauen sich nicht den Schritt Heirat zu machen. Als sie ein Wochenende bei Mals Eltern...