Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger...
London im Zweiten Weltkrieg: Catrin Cole wird vom British Ministry of Information damit beauftragt, das Drehbuch zu einem Propagandafilm zu überarbeiten und dem Skript eine weibliche Note zu verpassen. Schnell erweckt Catrin mit ihrer lebhaften Art die Aufmerksamkeit des schneidigen Filmemachers...
In den frühen 60er Jahren träumt der Rockabilly Rebel Johnny "Flick" Taylor von der schönen Sally Martin, doch steht dem romantischen Glück die Bande von Sallys Freund "Creeper" Martin entgegen. Eines Abends läuft Johnny Amok, sticht ein paar Creepers mit dem Stilett nieder und fährt mit...