Jimmy Livingston, gespielt von Jake Gyllenhall, leidet zeit seines Lebens an einer Immunschwächekrankheit, die ihn zwingt, stets hinter einer Plastikwand zu leben. Doch als seine große Liebe einen anderen heiraten will, baut er sich eine Plastikkugel und rollt zu den Niagarafällen.
Donald Sinclair ist exzentrischer Multimilliardär und Besitzer des größten und extravagantesten Spielkasinos in Las Vegas. Um einige seiner wohlhabendsten Gönner angemessen zu unterhalten, lässt er sich ein Spiel der etwas anderen Art einfallen: Sechs zufällig ausgewählte Personen werden auf...
Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet...
