Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger...
Der amerikanische Präsident beginnt kurz vor der Wahl einen anonymen E-Mailverkehr mit 'Big Jack W." Er ist beeindruckt von seinen Statements ohne zu ahnen, dass hinter dem Pseudonym ein kleiner Junge steckt.
Kurz vor Weihnachten wird Finanzberaterin Sara aus Los Angeles nach Big Fork, Montana, geschickt. Dort soll sie eine angeschlagene Rinderfarm vor dem Ruin retten.
