Christopher Robin ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit seinen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss,...
Mort erfährt, dass er weniger als ein Jahr zu leben hat. Nachdem ihn seine Verlobte verlassen hat, lernt er Kate bei einer Partnervermittlung kennen, die Menschen anhand ihres Todesdatums zusammenbringt und findet die wahre Liebe.
Der 10. Todestag von Giovannis (Shiloh Fernandez) Vater steht an. Widerwillig nimmt Gio die Aufgabe an, die Familientradition fortzuführen und eine Torte zum Haus seines Onkels Angelo (Val Kilmer), Brooklyns letztem Mafiaboss, zu einer Feier zu bringen. Nur zwei Stunden in der Nacht wird Giovannis...
Nach seinem Outing entwickelt der junge, bisexuelle Ben eine intensive Beziehung zu Sam. Sam hat mit eigenen tiefen Wunden zu kämpfen. Und je näher die beiden sich kommen und desto länger der Sommer andauert, desto mehr kommt Bens Vergangenheit wieder an die Oberfläche.
