Der Film spielt in den späten zwanziger und frühen dreißiger Jahren des letzten Jahrhunderts und erzählt über den Bandenkrieg zwischen der New Yorker Mafia um Lucky Luciano und Dutch Schultz auf der einen und den Gangstern um Stephanie St. Clair und Bumpy Johnson aus Harlem auf der anderen...
Dayton Jacksons Lebensaufgabe scheint darin zu bestehen, mit so vielen Frauen wie möglich zu schlafen, ohne dabei von seiner Freundin erwischt zu werden. Als jedoch seine Schwester eine Überraschungsparty mit all seinen Liebschaften organisiert, kommt der Playboy in ernsthafte Schwierigkeiten.
