Der Film beginnt im Jahr 1919, als Al Capone nach Chicago kommt und ein Gefolgsmann seines Jugendfreundes, dem respektierten Mafioso „Johnny“ Torrio wird. Im Jahr 1920 beginnt die „Prohibition“ und Mafia-Banden gedeihen wie eh und je. Der Chicagoer Unterwelt-Boss „Big Jim“ Colosimo ist...
Ende der dreißiger Jahre muss sich der vormals gefeierte Schriftsteller F. Scott Fitzgerald als Drehbuchautor in Hollywood durchschlagen, um die Kosten für den Daueraufenthalt seiner Frau in einer Heilanstalt aufbringen zu können. Vom Leben gezeichnet, versucht er gegen seine Alkoholsucht...
