Alex „Hitch“ Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden....
Auf der Heimfahrt von der Chauncey Academy vertraut der empfindliche und wehleidige Oscar seinem besten Freund an, dass er in den Ferien das Herz seiner wahren Liebe gewinnen will. Das Problem ist allerdings, dass es sich dabei um seine Stiefmutter Eve handelt.