Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen...
Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Kenny ist wider Erwarten Polizist geworden. Mark schlägt...
Einst verschwand Julias kleine Tochter spurlos auf dem Kinderspielplatz. Sechzehn Jahre, viele Tränen und eine Scheidung später glaubt die nunmehr als höhere Bankangestellte tätige Julia beim Einkaufen in einer jungen Ladendiebin Merkmale ihrer Tochter zu erkennen. Die mit allen Wassern...
Louis Ives arbeitet als Lehrer und glaubt er sei eine Figur aus einem Roman von F. Scott Fitzgerald. Leider hat Louis auch eine Vorliebe für Damenwäsche, die ihn seinen Job kostet. Auf der Suche nach einer neuen, billigen Bleibe lernt er den erfolglosen Schriftsteller und Dramatiker Henry...
Cliff Truckee (Scott Bairstow) weigert sich, seine Privilegien zu nutzen, um an ein Elite-College zu kommen. Im Bus nach Chicago trifft er schließlich auf ein Mädchen, das der Marine beitreten will, verliebt sich in sie und entscheidet, es ihr gleichzutun.