Um vielleicht doch noch eine Chance zu bekommen, das Herz seiner Traumfrau zu erobern, plant ein ein uncooler High School Senior mit seinen besten Freunden einen Trip zu einem in der Schülerschaft bereits heiß ersehnten Musikfestival.
Brian (Michael Seater) ist ein schüchterner Teenager und er ist noch Jungfrau. Sein blauer Van ist jedoch heiß begehrt. Er vermietet sein geräumiges Auto, das den Namen Sin Bin trägt, an Freunde und Mitschüler, damit diese darin ungestört romantische Abenteuer erleben können. Brian trifft...
Das Leben von James hat seine Tücken: Er lebt mit 39 Jahren bei seiner Mutter in Chicago, ist ein alternder Darsteller bei Second City, isst und wiegt zu viel. Eine Frau, mit der er sich getroffen hat, lässt ihn fallen, ebenso wie sein Agent, ihr Bruder. James lehnt Rollen im lokalen Fernsehen...
