“8 of Diamonds” spinnt ein wirres Netz aus Lügen und Betrug zwischen drei professionellen Dieben, die es nicht schafften, einen wertvollen Diamanten zu stehlen.
Das Leben von James hat seine Tücken: Er lebt mit 39 Jahren bei seiner Mutter in Chicago, ist ein alternder Darsteller bei Second City, isst und wiegt zu viel. Eine Frau, mit der er sich getroffen hat, lässt ihn fallen, ebenso wie sein Agent, ihr Bruder. James lehnt Rollen im lokalen Fernsehen...
Jimmy und Julius werden einen Tag lang in ihrem geschäftigen Leben begleitet. Sie haben keine Lust zu arbeiten und kennen alle möglichen Wege, um an Geld zu kommen.
Joe Neiderman (Sam Witwer) wird Opfer der wirtschaftlichen Rationalisierung - seine Arbeitsstelle wird gestrichen und ins Ausland verlegt. Als ob der Jobverlust mit den damit einhergehenden Schulden - das Haus ist nicht länger finanzierbar - nicht schon schlimm genug ist, verlässt ihn obendrein...
