Foshan im Jahre 1905. Der junge Ip Man besucht die Schule des Martial Arts-Meisters Chan Wah-Shun, der ihn mit den Grundzügen der WingTsun-Technik vertraut macht. Nach dessen plötzlichem Tod übernimmt sein Kollege Ng Chung-So die Schule und hilft Ip Man, sich weiter zu verbessern. Jahre später...
1949 reist IP Man, der mit chronischen Magenproblemen und Launen zu kämpfen hat, alleine nach Hongkong, um nach einer neuen Lebensgrundlage zu suchen. Er fängt damit an, Wing Chun auf dem Dach eines Gebäudes zu lehren. Dabei trifft und empfängt er zahlreiche neue Studenten, die sich von ihm...